ทอย สตอรี่ หรรษาฮาวาย เรื่องราวเกิดขึ้นในห้องนอนของ “บอนนี่” เจ้าของคนใหม่ เมื่อวู๊ดดี้ (ให้เสียงโดย ทอม แฮงค์ส), บัซ (ให้เสียงโดย ทิม อัลเลน) และเหล่าของเล่นจาก ทอย สตอรี่ 3 ต้องจัดทริปพักร้อนสุดหรรษาฮาวายให้กับ เคน (ให้เสียงโดย ไมเคิล คีตัน) และบาร์บี้ (ให้เสียงโดย โจดิ เบนสัน) เพราะดูเหมือนว่าเคนจะคำนวนและจัดการทริปท่องเที่ยวของเขาผิดพลาดอย่างใหญ่หลวง ดังนั้นเหล่าเพื่อนผองของเล่นเลยต้องสร้างบรรยากาศทริปในฝันให้เกิดขึ้นในห้องนอนของบอนนี่ที่อยู่ในเขตร้อนให้กลายมาเป็นบรรยากาศในฤดูหนาว หรรษาฮาวาย